四、突围
十二月三日凌晨一点，余师长于城内西南角笔架城旁一民房中召开紧急军事会议，与副师长王大权，代参谋长皮宦猷，参谋主任龙出云、团长杜鼎、柴意新、孙进贤、炮兵团长金定洲等共商突围大事。余程万将目前守军危急处境、援军进展讯息介绍后，继向大家讲了突围出城迎接援军的想法，然后征求与会者意见。诸官佐对余师长这一切合实际的想法，极表同意，认为当城破、兵少、弹枪奇缺，援军无望的危急情势下，除此别无他法。大家还认为沅江南北两岸，俱是我57师守军阵地，现突围出城，到沅江南岸迎接友军，并非离开阵地，早一天迎友军进城，能早一天将敌人驱走，常德城内便可少受一天损失，何必株守城内，坐以待毙呢？因此一致主张，当机立断，及早突围，若延误时机，一待天亮，日军发动拂晓攻势，将城外西南通向江边唯一通道堵死，再要突围也无济于事了。余师长综合大家意见，审度敌我形势，认为自己负责的防区，并未固定在城内，为达到及早迎接友军入城保卫常德的目的，即下定决心，宣布突围，乃今170团团长孙进贤率防守南墙官兵乘夜渡河，在鲁家河集中，向德山一带钻隙前进，往迎友军。又令171团团氏杜鼎和炮兵团团长金定洲率所部余众，先偷渡沅江，再绕道返回江北，到河?附近迎接西来援军。这时169团团长柴意新，说他率领的官兵守在街南口移动不得，加之自己身负重伤，不宜出城，要求留守城内，掩护部队突围。当时鉴于柴团长的诚恳要求和留城掩护的实际需要，余师长同意了他的请求，即以169团余部和171团-部合计51人，留置城内，统一由柴团长指挥，负责牵制顽敌，掩护部队突围。命令下达后，各部即按新定部署各行其事。
会后已是凌晨二时，余师长偕随行副官，缘梯上城垣，怅望良久，隐约听到渡江官兵的噪杂声，不禁潸然泪下，旋即返回城内，往来踱步，复又登临城上，仰天叹息。这时副官催余及早出城，余却默然无声。少顷，余再返城内，入掩蔽体电话总机处与柴团长通话，言未数句，电线折断，余沉思片刻，搁下电话筒，始今副官集合师司令部所余人员30人随行出城。
是夜狂风怒吼，黑云密布，天空星月俱无，伸手不见五指，余师长率部由笔架城缒城而上，嗣得木梯，再缘梯而下。出城后，经士兵沿岸寻得大破木划一只，苦无划奖，只得借水势顺势而下，直到南站与德山之间的拐堤拢岸，上岸后，本欲与突围部队会合，谁知途中遇敌哨，为了先发制人，便将哨兵击毙，南站敌军闻到枪声，如饿狼似赶来，余程万只得带领30名士兵且战且走。待到突出敌围时，随行土兵俱被冲散，只剩下随从副官、卫士各1人，且副官已身负重伤。这时夜雨纷纷，不辨东西，急行四、五华里后，天色方露晨曦，刚转过一座村庄，又发现一股敌人迎面而来，乃急避一民舍，卫士登前阁隐蔽、副官因遍体皆血乃佯死门侧，余程万则入后房暂避，敌人从门边经过，瞥见门侧副官则戏言道：“又死一个”。敌人过后，余程万再与副官、卫士前行。行莫五华里，脚疾复发不能行走因为他左脚在第二次长沙会战中，为炮弹炸伤，每遇行路过累则伤势发作。正值此时，恰遇战前疏散至此的难民。因战火发生前，余在城内常轻装简从，往来街巷，故此人认识他，乃扶入村中热情款待。晚间村民自动放哨，侦探敌踪。余半月来未能一日睡眠半小时，故此夜酣睡不醒。次口拂晓，村民备木舆一顶，由山村走僻路护送黄土店，至此始脱险境。
代参谋长皮宦猷、参谋主任龙出云，三日凌晨与余程万一道渡江突围，南站被敌冲散后，也有同样遭遇，其情形之险恶，更有甚之。与皮龙二人随行者，仅勤务员一人，他们在敌人的追击中，匆忙趋入农宅，初欲避区房中衣柜内，继觉不安，乃隐藏于后门外草丛中，敌人入内搜索，勤务员即遭枪杀，敌搜索一阵后，乃就地休息炊饮，约2小时始去。不一会，又闻人喧马嘶，第二批敌人又到，亦在该村炊饮，如此一批去，一批来，直至下午四时许，敌人才完全离开此房，皮龙两人潜伏草丛中达一天之久，饱受了谅吓。
为了牵制敌人，掩护突围部队安全出城，少将团长柴意新率部在大高山巷、皇经台一带与敌酣战，三日黎明前，指挥部队突进到府坪街，在春申墓前（战因时期，楚园春申君墓）作最后冲锋时，不幸中敌弹阵亡，其余战士亦在战火中相继献出了自己的生命。
此前，大西门一直完好无差。二日晨，敌人又发起扔晓进攻，当时，城垣上的杂兵役夫亦所剩无几，哪能经得起敌人的强攻，在无情的炮火下，全部壮烈成仁，至此，敌人缘墙而入，大西门被陷。敌人家进大西门后，又乘机占领了铁家桥的府文庙。
当敌窜入西门的同时、在城内各街巷作战的其他各股敌人，亦从东、南、北三面压缩合拢，原剩下的五座据点，很快落人敌手，一座繁华而富有光辉革命传统文化的古城，从此完全陷于敌人的铁蹄之下。
常德守城战从十一月十八日开始，到十二月三日结束，日军攻城兵力达3万多人，大小炮300余门，而我守城官兵仅8000人左右，孤军坚守达16昼夜。据中国派遣军总司令?俊六日记记载，此次攻城战日军死亡1274人，负伤2977人共计伤亡4251人。战役结束后，据围民党清扫常德战场的部队报告，掩埋57师官兵尸体共5703人，负伤者2000余人，其中中毒者达千人。